40-letni prawiczek (2005)

Andy Stitzer ma czterdzieści lat, pracuje w sklepie z elektroniką, kolekcjonuje figurki i dobrze czuje się w uporządkowanym życiu, w którym niewiele rzeczy go zaskakuje. Podczas wieczornego pokera z kolegami przypadkowo wychodzi na jaw, że nigdy nie uprawiał seksu. David, Jay i Cal traktują tę informację jak problem wymagający natychmiastowego rozwiązania. Od tej chwili zasypują Andy'ego radami, umawiają go z kobietami i próbują wciągnąć w sytuacje, do których nie jest przygotowany. Większość ich pomysłów kończy się niezręcznie, ponieważ każdy z kolegów ma własną teorię na temat związków, a żadna nie pasuje do spokojnego charakteru Andy'ego. Sytuacja zmienia się, gdy poznaje Trish, samotną matkę prowadzącą sklep zajmujący się sprzedażą cudzych przedmiotów przez internet. Między nimi pojawia się zainteresowanie, lecz Andy boi się powiedzieć prawdę o swoim braku doświadczenia. Oboje zgadzają się też poczekać z seksem do dwudziestej randki, co z jednej strony daje mu czas, a z drugiej zwiększa presję. Próby udawania kogoś bardziej obeznanego zaczynają komplikować relację, która jako pierwsza ma dla niego rzeczywiste znaczenie. Andy musi więc zdecydować, czy dalej słuchać kolegów, czy przestać traktować własne życie jak zadanie do zaliczenia i zacząć mówić Trish wprost, czego się boi.